Oilnt
Olint był przez długi czas najważniejszym miastem Chalkidyki. Było początkowo miastem miejscowego ludu Bottejczyków. W czasie wojen perskich zostało zasiedlone przez greków z pobliskich miast. Stało się członkiem Arche Ateńskiej. W czasie wojny peloponeskiej opuściła ją. Przy okazji kilka miast greckich z wybrzeża postanowiło przenieść ludność do Olintu. Stał się on stolicą związku Chalkidyckiego. Był nim aż do czasu gdy został zburzony przez Filipa II.
Olint był zbudowany na planie hipodamejskim. Leżał w pewnym oddaleniu od morza. Wobec tego był połączony ze swoim portem za pomocą długich murów. Mury miasta były ceglane. Niewiele jednak zostało z miasta po jego zrównaniu z ziemią. Wśród najsławniejszych jego obywateli znajdowali się historycy Ephippus i Callistenes oraz filozof Euphantus.
Potidaea – Cassandrea
Potidaea była jedynym doryckim polis na Chalkidyce założonym przez Korynt. Leżała w najwęższym miejscu półwyspu Pallene.Podczas wojen perskich zbuntowała się przeciwko Achemenidom. Była oblegana przez ich wojska. Została uratowana dzięki tsunami które zniszczyło wrogą flotę. Następnie była członkiem Arche Ateńskiego. Jeszcze przed wybuchem wojny peloponeskiej zbuntowała się i była oblegane przez Ateńczyków. Po długich walkach została zmuszona do kapitulacji. Mieszkańcy musieli opuścić miasto i na ich miejsce sprowadzono uchodźców z Platej.
Na początku epoki hellenistycznej Cassander wybudował na miejscu Potidae miasto Cassandrea. Była jednym z ważniejszych miast Macedonii. Wykopano kanał przez miasto, który pozwalał ominąć półwysep Palene. Polis było jednym z najbogatszych miast królestwa. Miało dwa porty i wiele wspaniałych świątyń. Wśród najsłwniejszych mieszkańców miasta był historyk Aristobulos. Cassandrea została opuszczona dopiero w czasach bizantyjskich.
Mende
Mende było jednym z pierwszych polis założonych przez Erytrejczyków. Znajdowało się na końcu półwyspu Pallene. Szybko się rozwineło dzięki kopniom srebra, złota i ołowiu leżącym w pobliżu. Kontrolowało także szlaki chandlowe z Grecji do Tracji. Było członkiem Arche Ateńskiej do czasów wojny peloponeskiej gdy się zbuntowało. Zostało zdobyte przez Ateńczyków. Zostało jednak odbudowane i istniało do czasów hellenistycznych gdy jego mieszkańców przeniesiono do Cassanderii. Centrum miasta stanowił wysoki akropol. Główna ulica miasta była szeroka i biegła od agory do wybrzeża.
Więcej informacji o miastach Chalkidyki poniżej.